Первое документальное упоминание о Сиверской содержится в Новгородской писцовой книге 1499 года. Здесь среди сел и деревень Водской пятины в Никольско-Грязненском погосте значится «сельцо Сиверско Старое» и «сельцо Сиверско Новое», а также ныне существующие деревни Межно, Большево, Куровицы и другие. Однако эти земли имеют еще более раннюю историю. В 1873-1874 годах под руководством известного петербургского археолога Л.К. Ивановского проводились археологические раскопки сиверских курганов. Уникальные находки, обнаруженные исследователями, позволили определить, что эти старинные захоронения относились по времени погребения к XI-XIII векам. Так, только в окрестностях деревни Новосиверская археологи раскопали 314 курганов. Все найденные реликвии переданы в Исторический музей.
Древнее название Сиверской — «Съверская». Произошло оно от географического положения, которое оно занимало на севере новгородских земель. Мыза Северская появилась на карте во времена Анны Иоанновны и Елизаветы Петровны. Название это исконно русское и ведет свое начало, по одной из версий, от «Сельца Съверско Старое и Съверско Новое на реке Оредежи» (фин. Siiverska).
Почти столетие этот край находился под шведской оккупацией. По Столбовскому мирному договору вся местная округа с 1617 года перешла к Швеции. Здесь была образована новая провинция, которая стала называться Ингерманландией. В XVII веке на оредежские берега из Финляндии переселилось множество финских семей. Они стали основателями нескольких новых поселений. Финское происхождение имеет, например, дачный район Сиверской-поселок Кезево.
В начале XVIII столетия Петр I освободил эти места от шведских захватчиков. Сиверская земля, входившая в состав Куровицкой мызы Копорского уезда Санкт-Петербургской губернии, была подарена государем своему сыну от первого брака с Евдокией Лопухиной – царевичу Алексею. Центром обширного поместья новый владелец делает село Рождествено. Обвиненный в государственной измене, в 1718 году Алексей был приговорен к смертной казни. Впоследствии это поместье принадлежало племянницам Петра I Прасковье и Екатерине, а с 1730-х годов-монахам Александро-Невской лавры.
Вступившая в 1762 году на престол императрица Екатерина II своим указом пожаловала сиверские земли барону, известному государственному деятелю Якову Ефимовичу Сиверсу. Из документальных источников известно, что здесь царский вельможа с большим усердием занимался разведением картофеля. Во времена Сиверса на берегу реки Оредеж была создана первая в этих местах дворянская усадьба.
В 1796 году император Павел I пожаловал эти земли за добросовестную работу воспитательнице Воспитательного дома Марии Дешан, где она создает усадьбу, дав ей название по своему имени «Мариенгофская».
В 1810 году усадьбу покупает барон Черкасов. Он расширяет и украшает усадьбу, и называет ее «Сиверская», поскольку рядом находится красивейшее место под названием «Сиверская Гора», прославившееся как «русская Швейцария». Местность эта, где ныне находится улица Красная, получила свое название «Сиверская Гора» из-за частых северных ветров, которые в народе называли «сиверко».
Со строительством Варшавской железной дороги – третьей по времени постройки (1857) железной дороги в России, Сиверская и её окрестности обретают совершенно новый статус дачного места. Холмистая местность делает Сиверскую очень привлекательной. Здесь было всё необходимое для отдыха: общественный парк, трактиры, почта, библиотека, лавка колониальных товаров и даже шесть летних театров, поэтому как магнитом, притягивала к себе талантливых людей России. Сиверская становится интеллектуальным пригородным центром Санкт-Петербургской губернии.
Станция получила название «Сиверская» по названию усадьбы барона Черкасова. Последним владельцем усадьбы «Сиверская» был царский министр Владимир Борисович Фредерикс. Его имение большевики конфисковали после Октябрьской революции.
Впоследствии спокойным сельским ритмом барского гнезда во многом определилась жизнь всей округи. Сиверские помещики и помещицы не только отдыхали здесь от столичной суеты, но и устраивали в своей усадьбе великосветские приемы. При бароне Черкасове П.А. в начале XIX века в поместье появился деревянный двухэтажный господский дом, возведенный в лучших традициях классицизма, и был разбит чудесный пейзажный парк с беседками, липовыми и дубовыми аллеями.
25 июня 1869 г. главным священником армии и флота Александром Желобовским был освящен храм на ул. Красной. Храм посвятили святым апостолам Петру и Павлу и памяти спасения семьи императора при крушении поезда 17 октября 1887 г. Церковь строилась по проекту архитектора М.С. Самсонова. В 1890 г. стараниями поэта А.Н. Майкова, доктора Никитина и других прихожан при церкви была организована народная школа.
После Октябрьской революции в Сиверской открылся филиал Рождественского Совета народных депутатов. До 1918 года Сиверская относилась к Рождественской волости Царскосельского уезда Санкт-Петербургской губернии, затем после переименования населенных пунктов она стала относится к Детскосельскому уезду Петроградской губернии.
26 января 1924 года город Петроград был переименован в г. Ленинград, но губерния была еще не переименована. Лишь в 1927 году были упразднены губернии и взамен образованы области с трехступенчатым делением: округ — район — сельсовет.
В июле 1925 года, посёлок сельского типа Сиверский Рождественской волости Гатчинского уезда, был преобразован в дачный посёлок Сиверский.
1 августа 1927 года была образована Ленинградская область, как самостоятельная административная единица, а в ее составе — Троцкий район. Из Рождественской волости в Троцкий район был перечислен Новосиверский сельский Совет рабочих, крестьянских и красноармейских депутатов, исполнительным органом которого стал исполнительный комитет (дата его образования не установлена).
В ноябре 1928 года Новосиверский сельский Совет был преобразован в Сиверский поселковый Совет. В Сиверской был создан свой совет народных депутатов, который входил уже не в Детскосельский уезд, а в Красногвардейский район, поскольку город Троцк в 1929 году был переименован в город Красногвардейск Ленинградской области.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 27 ноября 1930 года дачный поселок Сиверский был отнесен к категории рабочих поселков.
По данным 1933 года, в состав Сиверского поселкового сельсовета Красногвардейского района входили 3 населённых пункта:
– дачный посёлок Дерновский – административный центр, (ныне жилой район посёлка Сиверский), дачный посёлок Новое Дружноселье и дачный посёлок Кезево, общей численностью населения 1 267 человек.
27 ноября 1938 года, после объединения с близлежащими поселками Кезево, Дерновский, Дружноселье и др., Сиверский получил статус поселка городского типа.
В состав городского поселка Сиверский также вошел и бывший поселок Строганов Мост.
Посёлок Строганов Мост находится на правом берегу реки Оредеж до железнодорожного моста и носил сначала название Большевской берег или Новое Большево по имени находящейся поблизости деревни Большево, так как земли Большевского берега принадлежали крестьянам этой деревни.
В конце XIX века граф Строганов построил на свои средства мост через Оредеж, который соединял дорогу от железнодорожного вокзала с имением графа в Орлино. Так и привилось впоследствии новое название посёлка – Строганов Мост.
Местность Большевского берега была, по воспоминаниям старожилов, лесистая, мало обжитая, но к концу XIX века в связи с огромным дачным строительством стали интенсивно осваиваться новые земли по берегам реки. В Новом Большево появились улицы Николаевская и Александровская (по берегу), Владимирская, Мариинская, Михайловская, Шоссе Крамского (параллельно железной дороге), а также Большевская Набережная и Приютская, окружавшие детский приют с домовой церковью во имя Тихвинской иконы Божией Матери. В конце Михайловской улицы находился летний театр, содержал который мещанин Павел Александрович Урлихсон. В театре устраивались спектакли, детские праздники и танцевальные вечера.
Известность посёлок Новое Большево приобрел в связи с постройкой дачи и мастерской в 1881 году знаменитым художником Иваном Николаевичем Крамским. Дача находилась на правом берегу реки у Строганова моста. В гостях у Крамского бывал И.Е. Репин. Здесь, в Сиверской, Крамской написал свои известные работы «Полесовщик», «Крестьянин с уздечкой», «Неизвестная» и другие.
Сохранившейся достопримечательностью посёлка Строганов Мост является деревянный храм Тихвинской иконы Божией Матери. В 1895 году большой участок земли был приобретен у крестьян Большева Обществом вспоможения бедным прихода Покровской церкви Петербурга для строительства приюта для девочек.
В годы войны в Сиверской и её окрестностях немцы были с конца августа 1941 года по 30 января 1944 года. Здесь находилась 18-я армия под командованием генерал-полковника Георга Линдеманна, предполагавшегося коменданта Ленинграда. При штабе армии находились абвер, гестапо, СД, разведшкола, тайная и гражданская полиции. Была образована местная администрация, суд, назначены старосты. В посёлке Строганов Мост был филиал тайной полевой полиции ГФП-520, которой руководил заместитель начальника отдела штаба 18-й армии по контрразведке Борис Мейснер. Квартировали немцы практически во всех тёплых домах, выгоняя хозяев в бани и времянки. На нынешней Молодёжной улице (бывшей Комсомольской) напротив парка находилось гестапо, на Спортивной и Владимирской – тюрьмы.
Так как немецкое командование боялось эпидемий, то в «благополучной» Сиверской, как пишет Н. А. Ломагин в книге «Неизвестная блокада», в июне 1942 года были введены карточки на хлеб, по которым выдавали работающим 300 граммов хлеба или 225 граммов муки, а неработающим – в два раза меньше.
В парке, который находится между современными Молодёжной улицей и Новым Шоссе, были нарыты траншеи в человеческий рост, в которых население сначала укрывалось от бомбёжек. В эти траншеи и закапывали расстрелянных немцами евреев, цыган, коммунистов и тех, кто помогал партизанам. Привлекали для этого местных. После освобождения Сиверской эти траншеи были вскрыты, было установлено, что в них зарыто до 4000 человек. В 1995 году в этом парке установили памятный камень, а теперь стоит памятник жертвам войны.
В состав Сиверского городского поселения входит поселок Дружноселье. Имение Дружноселье берет свое начало с конца XVIII века и начала XIX веков, когда «инспектрисам» воспитательного дома общества благородных девиц, сестрам Елизавете Ивановне и Каролине Ивановне Зильберейзен, в 1797-1798 г.г. императором Павлом Петровичем были пожалованы земли из числа казенных. Всего во владении сестер было шесть деревень, а на границе двух названных их именами Елизаветгоф и Каролингоф сестры Зильберейзен создали небольшую усадьбу, получившую название «Дружноселье».
В 1820 году имение «Дружноселье» приобрел граф Петр Христианович Витгенштейн (1768-1842г.г.). В 1829 году, после выхода в отставку, П.Х. Витгенштейн поселился в своем поместье в Украине, оставив имение своему сыну Льву Петровичу Витгенштейну, отставному полковнику лейб-гвардии Кавалерградского полка.
Лев Петрович поселился в Дружноселье с молодой женой из княжеского рода Стефанией Доминиковной Родзевилл (1809-1832г.г.). Через четере года после свадьбы умирает Стафания Доминиковна, и в память о жене Л.П. Витгенштейн в усадьбе строит католический костел-усыпальницу и богадельню. Строительство поручено известному архитектору А.П.Брюллову. Одновременно с возведением построек около костела планируется английский пейзажный парк. Новая часть гармонично сочеталась в единое целое с уже существующим регулярным парком, с помощью аллей и проток, которые смыкались на кольцевом пруду, в центре которого находился островок с беседкой. Историческая планировка парка прослеживается и сегодня.
В дальнейшем имение «Дружноселье» развивалось как обычное крупное помещичье хозяйство. Последним владельцем имения до 1917 года был Генрих Федорович Сайн-Витгенштейн, создавший на территории поместья два дачных поселка: «Новое Дружноселье» и «Княжеская долина».
Новая история поселка Дружноселье начинается с 1945 года, после открытия туберкулезного санатория Дружноселье.
В режиме санатория учреждение просуществовало до 1986 года, а после перепрофилирования в 1987 году открыта ГУЗ туберкулезная больница «Дружноселье».
Также в состав Сиверского городского поселения входит деревня Белогорка. История усадьбы Белогорка начинается с 1796 года, когда Павел I пожаловал эти земли генералу Л. Малютину, который вскоре продал их часть предводителю дворянства Царскосельского уезда Ф. Ф. Белю. В то время усадьба носила название Горка, а после смерти владельца стала называться Белягорка.
В XIX — начале XX века, мыза административно относилась к Рождественской волости 2-го стана Царскосельского уезда Санкт-Петербургской губернии.
По данным «Памятной книжки Санкт-Петербургской губернии» за 1905 год, 3298 десятин земли мызы Белягорка принадлежали светлейшему князю Фёдору Львовичу Витгенштейну, кроме того 3299 десятин, принадлежали жене штабс-капитана Елизавете Александровне Новинской.
Одним из последних владельцев усадьбы был помещик Н. В. Новицкий, женатый на богатой представительнице знаменитого купеческого рода Елизавете Александровне Елисеевой (дочери Александра Григорьевича Елисеева). После смерти Новицкого она вышла замуж за лечащего врача своего бывшего супруга Ивана Яковлевича Фомина и поселилась с ним в Белогорской усадьбе, которая была заново отстроена и благоустроена.
В 1904-1906 годах на берегу Оредежа по проекту петербургского архитектора С. И. Овсянникова была построена домовая Никольская церковь. В 1910 году домовая церковь во имя Святителя Николая Чудотворца помещицы Е. А. Фоминой была передана православному приходу Белогорской усадьбы.
В 1912 году на месте старой усадьбы вырос новый дворец в стиле модерн, автором проекта которого является инженер В. П. Тавлинов.
После Октябрьской революции усадьба была национализована, в 1925 году в ней разместилась опытная сельскохозяйственная станция, которая в 1956 году была преобразована в Северо-западный научно-исследовательский институт сельского хозяйства.
Поэт Иосиф Бродский последнее лето перед отъездом за границу провёл в Белогорке, где он работал на опытных полях института.
Одной из самых известных дачных местностей Санкт-Петербурга Сиверская стала благодаря прекрасной природе, родниковой воде и чистому воздуху. Своей популярностью она обязана необычайным природным условиям: здесь расположены уникальные красные песчаники девонских геологических отложений, взятых под охрану государства.
На основании постановления Правительства Ленинградской области N 494 от 26.12.1996создана особо охраняемая природная территории «Обнажения девона на реке Оредеж у поселка Белогорка» площадью 120 га– несколько крупных геологических обнажений красноцветных песков и песчаников девонского возраста по берегам реки Оредеж в гп. Сиверский, д. Белогорка, д. Новосиверская.
Из крутых, скалистых берегов реки Оредеж во многих местах бьют ключи родниковой воды. Красивая природа и близость к Санкт-Петербургу привлекали в Сиверскую многих известных людей.
Здесь жили известные русские деятели культуры. Среди них: художники И.И. Шишкин, И.Н. Крамской; поэты Алексей Николаевич Плещеев, Анна Ахматова, Александр Блок, Аполлон Николаевич Майков, Алексей Плещеев и Владимир Маяковский; писатели Михаил Салтыков-Щедрин, Иван Гончаров, Алексей Толстой, Александр Куприн; артисты Савина М.Г., Варламов К.А.; известный композитор и дирижер, основоположник русской виолончельной школы Карл Юльевич Давыдов. Владельцем имения в Сиверской был министр Императорского двора и уделов барон В.Б. Фредерикс. Свои дачи имели здесь издатель популярного журнала «Нива» Адольф Федорович Маркс; предприниматели Дронов, А. Мартинсон. а также представитель русской православной церкви, ее будущий Патриарх Алексий I.
Из современников, с 1964 года в Сиверской жил композитор Исаак Иосифович Шварц. Гуляя вдоль берегов реки Оредеж, он сочинил мелодию к фильму «Звезда пленительного счастья».
Одними из сиверских дачников стали известные артисты балета Алла Ким и Шалва Пицхелаури, купившие дом в конце Ключевой улицы. К ним часто в гости приезжали народная артистка РСФСР (в то время) Эдита Пьеха с мужем Александром Броневицким, основателем первого в СССР вокального ансамбля «Дружба», народная артистка РСФСР, солистка театра оперы и балета им. Кирова (ныне Мариинского) Алла Осипенко и её партнёр – артист балета Джон Марковский. Сейчас домом владеет их сын – артист Георгий Пицхелаури, к которому приезжали популярный певец Юрий Охочинский, музыканты группы «Земляне».
На Советской улице жил художник М. Д. Стручов (1931 – 2000). В годы учёбы в Академии Художеств он был знаком с художником Ильёй Глазуновым. Много лет Михаил Дмитриевич преподавал в сиверских школах.
На Полевой улице живёт лыжный тренер В.М. Шилова. Она была личным тренером шестикратной Олимпийской чемпионки Любови Егоровой, которая во времена своей спортивной карьеры часто приезжала к ней в гости. Сейчас В.М. Шилова преподаёт в своей частной лыжной школе.